yahoo mailってSSL使えるのか！
gmailだけだと思ってた…。

メールソフトでの送受信時に、メールの内容を暗号化したい（POP/SMTP over SSL）
http://help.yahoo.co.jp/help/jp/mail/mailsoft/mailsoft-40.html

465番ポートで送信すればOBP25B対策にもなるしね。